Certo dia, Konan saiu para caminhar e encontrou Nagato e seu cão, Chibi. Ela então resolveu ajudá-los e levá-los para seu esconderijo. Aos poucos os três se tornaram amigos bem próximos. Eles eventualmente encontraram Jiraiya que deu á eles um pouco de comida. Konan como forma de gratidão, fez uma flor de dobraduras de papel, deixando-os impressionados.
Após Orochimaru sugerir matar os órfãos para que eles não sofressem os horrores da guerra, Jiraiya opta em ficar com os três e ensiná-los ninjutsu. Depois de treiná-los e sentir que eles podiam tomar conta uns dos outros, Jiraiya os deixou.
Durante o tempo que os três estavam com Jiraiya, ele fez um sistema de defesa (já que o esconderijo era vulnerável á ataques de inimigos) que era composta por quatro pranchas anexadas na parede, cada prancha tinha um lado vermelho e um lado branco e também com seus nomes. Quando eles estivessem no esconderijo, eles deixariam as pranchas para o lado vermelho e quando saíssem, virassem as pranchas para o lado branco. Assim, se a prancha estiver do lado vermelho e a pessoa não estiver no esconderijo, poderia significar que eles foram capturados por um inimigo e se a prancha estiver do lado branco e a pessoa estiver no esconderijo, poderia significar que o inimigo se transformou nessa tal pessoa e se infiltrou no esconderijo. Havia também uma rota de fuga em caso de emergência.Ao longo do tempo, os três formaram a Akatsuki, que se tornou conhecida por sua força e eficácia. Quando o grupo se tornou muito grande, eles foram forçados a encontrar outro esconderijo e deixar seu atual onde viveram com Jiraiya. Quando estavam prestes á sair, um esquadrão ninja atacou o esconderijo criando uma explosão que resultou em um buraco no teto que eles usaram para infiltrar se no esconderijo. Yahiko percebeu o ataque e usou a rota de fuga antes que os ninjas atacassem o esconderijo. Ao longo do tempo, Konan começou a desenvolver sentimentos românticos por Yahiko.
Hanzõ, o então líder da Ame, temia que a Akatsuki o derrubasse. Com isso, ele e Danzõ Shimura resolveram enganar o grupo com uma reunião que queria uma aliança de paz. Quando Nagato e Yahiko foram ao encontro, viram que eles haviam capturado Konan e em troca de sua vida, ordenaram Nagato matar Yahiko. Konan pediu para que eles fugissem sem ela, mas eles se recusaram a deixá-la para trás. Nagato estava em estado de choque porcausa da ordem, Yahiko então, esfaqueou-se com a kunai que estava na mão de Nagato. Depois de Nagato e Konan serem salvos, ela disse que o acompanharia para onde ele fosse.